Najsłynniejszy dramatopisarz wśród dysydentów, najgłośniejszy polityk wśród literatów. Zanim został prezydentem Czechosłowacji, a później Republiki Czeskiej, był znany jako działający na wielu polach krytyk systemu totalitarnego: sygnatariusz petycji i listów protestacyjnych, obrońca więźniów politycznych, rzecznik inicjatywy „Karta 77” oraz autor wielu esejów i sztuk teatralnych.
W swoich tekstach dramatycznych opisywał techniki manipulacji stosowane przez władzę, przemoc sformalizowanego języka polityków, moralne dylematy ludzi żyjących w sytuacji zniewolenia. Korzystał z poetyki teatru absurdu spod znaku Becketta i Ionesco, swoje groteskowo-tragiczne historie umieszczał jednak w konkretnych politycznych realiach. Najbardziej rozpoznawalna spośród stworzonych przez niego scenicznych postaci to Ferdynand Waniek, dysydent otoczony tłumem zaprzedanych władzy tchórzy, bohater najpopularniejszych jednoaktówek Havla: „Audiencji”, „Wernisażu” i „Protestu”.
„Nie potrafiłbym przeczytać przemówienia, które napisał ktoś inny.”
Jego esej z roku 1978 „Siła bezsilnych” stał się lekturą obowiązkową środkowoeuropejskich opozycjonistów. Powszechnie znane były także inne teksty: „List otwarty do prezydenta Gustáva Husáka” czy powstałe częściowo w więzieniu „Listy do Olgi”. Będąc już głową państwa, nie zrezygnował z pisania, choć jego twórczość nabrała charakteru niemal wyłącznie użytkowego, związanego z pełnionym stanowiskiem: „Nigdy w życiu nie pisałem tyle, ile w czasie mojej prezydentury” – wspominał.
Havel do dzisiaj pozostał wierny młodzieńczym fascynacjom. Wciąż jest fanem Franka Zappy i Velvet Underground. Występuje na wspólnych konferencjach prasowych z Lou Reedem. Przyjaźni się z muzykami grupy Plastic People of the Universe, których w latach 70. próbował wyciągnąć z praskiego więzienia. Ostatnio zadebiutował jako reżyser filmowy, ekranizując swoją najnowszą, częściowo autobiograficzną sztukę „Odejścia”.
Laureat wielu nagród, odznaczeń i doktoratów honoris causa. Kilkukrotnie nominowany do Pokojowej Nagrody Nobla.
